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マスクされたアミノ基としての用途


2-amino-3-azidobutanoic acidのアジド基は様々な用途に利用できます

  1. アジド基はアミノ官能基へ還元することができるため、マスクされたアミノ基として働くことができます。反応に関する追加の直交性が必要となる場合、特に役に立ちます。アジドは、ピペリジンによる処理(Fmoc脱保護)、Pd(0)(Alloc除去)および酸性処理(Mtt、Trtまたは他の酸反応性基の切断)に対して安定的です。しかし、アジドは擬ハロゲン化物であるためHATUによってラセミ化が引き起こされるため、縮合反応には注意が必要です。この問題はDIPEAの代わりに、コリジンまたは他の非求核性塩基を使用して回避することができます。
  2. 2-amino-3-azidobutanoic acidは、ペプチドまたは他の有機分子のアルキニル基との間に任意のタイプのクリック結合を形成するために使用できます。
  3. キラルなα,β-ジアミンおよびジアミノ酸は、天然物や上市されている薬剤中によく見られ、有機合成において標的とされる機能モチーフとなることが増えています。例えば、ビオチン、ペニシリンおよび抗インフルエンザ作用のあるノイラミニダーゼ阻害剤タミフルなどで見られます。キラルな隣接ジアミンおよびそれらの金属錯体は立体選択的有機合成において、特に触媒的不斉合成におけるキラル補助基およびリガンドとして、用いられています。

参考文献

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